Iako su mnogi glumci završili iza rešetaka iz različitih razloga, rijetki su oni koji su otvoreno izjavili da bi namjerno prekršili zakon kako bi dobili ulogu. No Morgan Freeman nije se libio priznati koliko mu je bilo stalo do jedne određene filmske prilike, čak do te mjere da je bio spreman riskirati probleme sa zakonom. Na sreću, nije morao poduzeti drastične mjere, ali njegovu odlučnost i ambiciju ipak su prepoznali oni koji su odlučivali o castingu.

Freemanova glumačka karijera započela je sredinom 1960-ih, no trebalo mu je gotovo dva desetljeća da stekne prepoznatljivost u filmskoj industriji. Njegova probojna uloga stigla je s filmom Noć i dan makroa (Street Smart) iz 1987. godine, u kojem je tumačio nemilosrdnog makroa Lea "Fast Blacka" Smallsa. Ta mu je uloga donijela prvu nominaciju za Oscara u kategoriji najboljeg sporednog glumca i otvorila mnoga vrata u Hollywoodu.

No jedna uloga mu je posebno zapela za oko – ona u filmu Vozeći gospođicu Daisy (Driving Miss Daisy) iz 1989., gdje se nadao reprizirati svoju kazališnu izvedbu lika Hokea Colburna.

Freeman nije skrivao koliko je bio odlučan dobiti tu ulogu. "Bio bih počinio zločine za to", rekao je za New York Magazine, naglašavajući koliko mu je bilo stalo do prijelaza s kazališne scene na filmsko platno. No bio je svjestan nepredvidivosti industrije i dodao: "Ako imate sreće, to može dovesti do još više posla. Ali ako nemate, možda uopće nećete ostati u poslu. Vjerujte mi, znam nešto o tome."

 U to vrijeme, iako je bio hvaljen za svoj rad u kazalištu, još uvijek nije bio velika filmska zvijezda. Međutim njegova nominacija za Oscara za Noć i dan makroa pojavila se upravo u trenutku kada je Vozeći gospođicu Daisy počinjao s produkcijom, povećavajući mu šanse da dobije ulogu.

Na kraju, Freeman nije morao posegnuti za ilegalnim metodama – redatelj Bruce Beresford izabrao ga je kao jedinog člana glumačke postave koji je s kazališne scene prešao na film. Njegova izvedba donijela mu je drugu nominaciju za Oscara, ovaj put u kategoriji najboljeg glavnog glumca. No ironija sudbine je da je kasnije izrazio žaljenje što je uopće sudjelovao u filmu koji je, unatoč osvajanju nagrade za najbolji film, ostao jedan od najkontroverznijih dobitnika Oscara u povijesti, piše index.