Nakon što se Jack Nicholson pojavio u filmu Easy Rider Dennisa Hoppera, igrajući prilično malu, ali nezaboravnu ulogu, zaradio je svoju prvu nominaciju za Oscara. To je bio njegov veliki uspjeh, ali ubrzo je zaradio još tri nominacije za Oscara početkom 1970-ih, prije nego što je osvojio nagradu za najboljeg glumca 1976. za ulogu u filmu One Flew Over The Cuckoo’s Nest.

Njegova uloga protagonista u kultnom filmu Miloša Formana još uvijek se smatra jednom od njegovih najvećih izvedbi, čime je postao jedna od najhvaljenijih zvijezda Hollywooda. Dokazavši da je sposoban za svaki žanr koji mu se nađe na putu, Nicholson je osvojio Oscara za dramsku komediju Terms of Endearment i romantičnu komediju As Good As It Gets. Ipak, jedan od njegovih najprepoznatljivijih likova ostaje Jack Torrance iz filma The Shining.

Nicholsonovo razumijevanje horor žanra zapravo potječe iz ranih dana njegove karijere. Imao je veliku sreću kada je dobio glavnu ulogu u svom prvom filmu, The Cry-Baby Killer, 1958. godine, koji je bio eksploatacijski triler u režiji Rogera Cormana. "Kada sam dobio ulogu, pomislio sam: 'To je to! Ja sam stvoren za ovu profesiju.' Onda nisam radio godinu dana", rekao je Nicholson za Film Comment.

Corman je Nicholsona angažirao u nizu horor filmova
Dvije godine kasnije glumio je u nekoliko niskobudžetnih filmova prije nego što se ponovo ujedinio s Cormanom, koji je Nicholsona angažirao u nizu horor filmova. Redatelj je poznat kao jedno od najvećih imena eksploatacijskog žanra, stvarajući neke od najpoznatijih filmova 50-ih i 60-ih godina.

 Bio je pionir neovisne kinematografije, radeći s određenim glumcima i filmašima koji su kasnije postali značajne osobe u svijetu filma. Uz Nicholsona, glumci poput Roberta De Nira i Petera Fonde također su glumili u nekim od Cormanovih filmova na početku svojih karijera, što im je pomoglo da dobiju značajnije uloge.

Nicholson se pojavio u filmu The Little Shop of Horrors 1960-ih, što je označilo njegovu drugu suradnju s Cormanom. Još jednom su udružili snage za film The Raven, horor-komediju inspiriranu Edgarom Allanom Poeom, a potom i The Terror, u kojem je također glumio Boris Karloff.

Nicholson je jednom prilikom u intervjuu izrazio zahvalnost prema Cormanu, pripisujući svoju karijeru njemu te ga nazvao svojom najvećom podrškom i inspiracijom. Glumac ga je pohvalio objašnjavajući: "On je jednostavno bio moja najveća podrška i oslonac." Glumac je čak zaplakao razmišljajući o Cormanu, koji je oblikovao suvremeni Hollywood, piše index.