Nekima je danas teško zamisliti da je jedan od najpoznatijih glumaca današnjice nekad bio samo mladić s velikim snovima. Prije nego što je postao zvijezda s A-liste, svoje je mjesto tražio kroz manje televizijske uloge i manje zapažene filmove. S vremenom se sve promijenilo kada je odigrao zapaženu ulogu šarmantnog autostopera u filmu Thelma i Louise, čime je osvojio pažnju publike i počeo put prema zvjezdanom statusu.

Nakon tog uspjeha uslijedile su glavne uloge u filmovima Rijeka sjećanja (A River Runs Through It) i Intervju s vampirom (Interview with the Vampire), a zatim i njegova prva nominacija za Oscara u Dvanaest majmuna (12 Monkeys). Mlad, talentiran i karizmatičan, Pitt je brzo počeo izazivati usporedbe s drugim velikim glumcima, poput Toma Cruisea, Georgea Clooneyja, pa čak i pokojnog Jamesa Deana.

No, u intervjuu za Tiger Beat 1996. godine Pitt je jasno dao do znanja da mu se ta usporedba s Deanom nimalo ne sviđa. "Ne znam zašto bi netko htio oblikovati svoj život prema nekome tko nije preživio", rekao je glumac.

S obzirom na to da je James Dean tragično poginuo u prometnoj nesreći sa samo 24 godine, Pittova izjava naišla je na osude zbog iznimno hladnog tona. Dean je u to vrijeme već bio simbol izgubljenog potencijala i buntovnog duha mladosti, a njegova smrt učvrstila mu je status holivudske legende.

Iako su ga mnogi slavili, Pitt nije dijelio oduševljenje takvim imidžem - dok su drugi u Deanovoj kratkoj karijeri vidjeli veličinu, Pitt je u njoj vidio nešto što ga nije privlačilo. Njegove riječi mnogima su djelovale izrazito bešćutno.

U istom intervjuu Pitt je objasnio da se više ugleda na druge glumačke legende: "Poznajem vrlo malo muškaraca na koje se mogu ugledati. Zato cijenim starije filmove - prikazuju muškarce koji se drže svojih načela. Kao Redford."

Također je izdvojio Marlona Branda, Jacka Nicholsona i Mickeyja Rourkea kao uzore jer su predstavljali spoj "snage i nježnosti". Iako su Pittovi komentari o Deanu tada zvučali hladno, moguće je da su odražavali mladenački stav i težnju prema drugačijem idealu muškosti, piše index.